Les origines du Skye terrier sont mystérieuses. Elles sont souvent reliées à une ancienne légende. Un jour de l'année 1588, non loin des côtes brumeuses de l'île de Skye, coula un navire appartenant à l'Invincible Armada espagnole. De ce naufrage survécut un petit chien blanc espagnol, probablement un bichon maltais, qui nagea jusqu'à la côte et rencontra les terriers locaux. De ce croisement exotique, beaucoup disent que provient la longue et belle fourrure du Skye terrier d'aujourd'hui.
Mais en réalité, ceci est difficile à croire, sachant que plusieurs témoignages décrivent un chien similaire au Skye longtemps avant l'arrivée de l'Invincible Armada. Le plus connu d'entre eux
est de Johannes Caius, historien anglais des races canines, qui décrivit au milieu du 16ème siècle dans son livre British dogges (Chiens britanniques), "des petits chiens qui étaient ramenés des
frontières barbares du Nord, et qui du fait de la longueur de leur poil, ne montraient ni leur face ni leur corps, et pourtant parce qu'ils étaient si étranges, ces chiens étaient grandement
estimés et partageaient la maison des gentlemen en compagnie de leurs épagneuls nains".
Alors d'où vient réellement le Skye terrier ? Certainement pas du Ciel, comme le dit l'expression anglaise "heavenly breed" (race céleste) communément utilisée pour paler de notre terrier favori.
La naissance du Skye terrier prit place en tout cas le long de la côte Nord-Ouest des Hébrides écossaises, même si elle impliqua très probablement un croisement entre des terriers d'Écosse et une
race étrangère qui venait du Nord. Il est impossible de ne pas remarquer le fort lien entre le Skye terrier et les Welsh corgis, et plus précisément la race Cardigan qui est si similaire en
morphologie et caractère qu'à l'exception du poil, les deux races pourraient presque être confondues. Toutes ces races ont en commun d'être nées à l'endroit où les Vikings débarquèrent de Norvège
en l'an 937 pour leurs raids en Europe de l'Ouest. Les Vikings possédaient un petit chien de berger allongé et bas sur pattes qui est l'ancêtre du spitz des Wisigoths actuel. Ce chien est supposé
être l'ancêtre de toutes les races chondrodystrophiques des îles britanniques, et le Skye terrier parmi elles. Cette théorie pragmatique est la préférée aujourd'hui, et renforcée par le fait que
de nombreux Skye terriers d'aujourd'hui présentent des aptitudes bergères.
Toujours est-il que les traces de l'existence du Skye terrier n'étaient pas fréquentes avant le 19ème siècle. La race était connue seulement dans les Highlands écossais, et peu de livres étaient écrits en Écosse avant le 18ème siècle. Tout ce que nous savons est que les Skye terriers étaient avant tout utilisés par les propriétaires terriens en petites meutes pour chasser la vermine telle que les renards, les blaireaux et les loutres. Le Skye terrier partageait avec son cousin le Cairn terrier la particularité d'être élevé en semi-liberté parmi les paysages sauvages des Highlands. La sélection naturelle était dure, le climat froid, et ils conférèrent à notre race sa fourrure somptueuse. Pour sélectionner de bons chasseurs, les éleveurs utilisaient des méthodes cruelles. À l'âge de 6 mois seulement, le chien était enfermé dans un tonneau avec une loutre adulte, et devait se battre pour sa survie. C'était un combat à mort, pour la loutre ou pour le chien...
Mais la vie était bien moins dure pour ceux qui avaient la chance d'être choisis comme chiens de compagnie. Ils étaient, avec les chiens nains et les lévriers, les seuls chiens admis dans les
châteaux, et étaient les compagnons favoris des dames. L'un deentre eux était Geddon, le chien préféré de la reine Marie Stuart à la fin de sa vie. Il était son petit compagnon en prison, et la
suivit caché sous sa robe le jour de sa condamnation à mort. Lorsque la reine perdit la vie, le fidèle petit Geddon sortit de sa cachette et s'assit entre le corps ensanglanté et la tête
décapitée de sa maîtresse. Fou de tristesse, il laissa une servante de la reine l'emporter, et en dépit des bons soins que les servantes lui prodiguèrent, il mourut de chagrin et de faim quelques
jours plus tard.